En bas de la rue de la Vau Saint Jacques, on débouche sur la Porte Saint Jacques qui est le plus beau monument de la ville. Elle a été construite au XIIIème siècle grâce au financement accordé par le Roi d'Angleterre Jean Sans Terre. Deux tours polygonales entourent la porte proprement dite, leur sommet est doté de mâchicoulis et de créneaux et on accède au chemin de ronde. A l'intérieur subsiste une salle des gardes. La Porte doit son nom aux pèlerins, qui, venant de Nantes et de la Basse-Loire, se rendaient à Saint Jacques de Compostelle et pénétraient dans la ville par cette Porte.
Le Faubourg Saint Jacques : En quittant la Porte Saint Jacques on franchit le Thouet sur un pont de pierre très ancien, il a remplacé le pont-levis d'origine. On entre alors dans le faubourg Saint Jacques. De cet endroit la vue sur la Porte et sur le promontoire où se situe le château est magnifique. En poursuivant vers le nord on arrive à l'Eglise Saint Jacques qui date du XIIème siècle. Au delà se trouve l'ancienne Maison-Dieu (maladrerie) qui hébergeait et soignait les pèlerins malades.
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